Tom Evslin, selbsternannter „Internet-Radikaler", erinnert sich an seine Zeit bei Microsoft Anfang der 1990er, als Exchange Server als Gegenentwurf zu Lotus Notes entstand. Bill Gates investierte massiv in Exchange, weil er fürchtete, Notes könne eine Plattform wie Windows werden. Evslins Gruppe von Internet-Enthusiasten wollte die Launches von Office, Exchange und NT verschieben, bis sie internetfähig waren; Gates lehnte ab und vermutete, das Team suche nur Ausreden für Verspätungen.

Evslin war für die Gateways von Exchange zu anderen Mailsystemen wie CompuServe und MCI Mail zuständig. Ein Gateway bekam wenig Aufmerksamkeit: das SMTP-Gateway für Internet-Mail. Bald gingen massenhaft Anfragen dafür ein, weil Firmeningenieure bereits über das Internet kommunizierten, obwohl ihre Arbeitgeber dies offiziell als unsicher ablehnten.

Auf der Client-Seite wollte das Exchange-Team Rich-Text-Formatierung wie in Word, behielt aber zwei getrennte Formatierungs-Engines — Word und der Outlook-Client verschmolzen nie, wie Evslin es sich gewünscht hätte.

Später wechselte Evslin zu AT&T, um dort die Internetstrategie zu entwickeln. Er argumentierte, der Konzern, der vom Content-Provider-Dasein träumte, solle schlicht ISP mit Pauschalpreisen werden. Gegen interne Behauptungen, ein neuer Dienst brauche sieben Jahre, startete er WorldNet schnell und passte es an. Die Nachfrage wuchs so rasch, dass Anmeldungen gedrosselt werden mussten, um keinen „America On Hold"-Ruf zu riskieren. Seine nächste Idee, Voice over IP, war bei AT&T unverkäuflich — also gründete er 1997 ITXC, einen Wholesale-VoIP-Carrier.