Tom Evslin, « radical de l'Internet » autoproclamé, revient sur ses années chez Microsoft au début des années 1990, quand Exchange Server fut conçu pour contrer Lotus Notes. Bill Gates finança généreusement Exchange, craignant que Notes ne devienne une plateforme rivale de Windows. Le groupe d'enthousiastes d'Internet d'Evslin voulait retarder les lancements d'Office, Exchange et NT jusqu'à ce qu'ils soient prêts pour le réseau ; Gates refusa, soupçonnant l'équipe de chercher des excuses à ses retards.

Evslin était responsable des passerelles d'Exchange vers d'autres systèmes de messagerie comme CompuServe et MCI Mail. Une passerelle reçut peu d'attention : la passerelle SMTP pour le courrier Internet. Les demandes affluèrent bientôt, car les ingénieurs des entreprises communiquaient déjà via Internet, alors que leurs employeurs le jugeaient officiellement peu sûr.

Côté client, l'équipe Exchange voulait un formatage riche des e-mails comme dans Word, mais garda deux moteurs de formatage séparés — Word et le client Outlook ne fusionnèrent jamais comme Evslin l'espérait.

Evslin rejoignit ensuite AT&T pour y développer la stratégie Internet. Il estima que l'opérateur, qui rêvait d'être fournisseur de contenus, devait simplement devenir un FAI à tarification forfaitaire. Contre ceux qui affirmaient qu'un nouveau service exigeait sept ans, il lança WorldNet rapidement et l'ajusta. La demande crût si vite que les inscriptions durent être limitées pour éviter une réputation d'« America On Hold ». Son idée suivante, la voix sur IP, s'avéra invendable chez AT&T ; il partit donc en 1997 fonder ITXC, un opérateur VoIP de gros.